חז"ל מצאו רמז בכך שראשי התיבות של המילים בפסוק "אני לדודי ודודי לי" (שיר השירים ו', ג') מרכיבות את המילה אלול, וסופי התיבות בגימטריה שווים לארבעים. זאת כדי ללמדנו שבארבעים הימים הללו על האדם להיות קרוב לדודו (הקב"ה), ואז גם דודו יהיה קרוב אליו ויקבל את תשובתו באהבה.
ימים אלו הם ימי רצון מימות קדם. כאשר חטאו ישראל בעגל ושברו הלוחות, עלה משה להר והתנפל לפני ה' בבקשה לרחמים ולסליחה על חטא העגל. ה' נתרצה לו ואמר: "פסל לך שני לוחות אבנים כראשונים". משה עלה להר בראש חודש אלול ושהה שם ארבעים יום, עד יום עשרה בתשרי. ביום זה הוריד מן ההר את הלוחות שנתן ה' לעם ישראל ברצון ובשמחה. ארבעים ימים אלו נקבעו לדורות כימי רצון, תשובה וכפרה.
מיום א' באלול ועד היום שלפני ערב ראש השנה, תוקעים בכל יום בשופר ארבעה קולות: תקיעה, שברים, תרועה, תקיעה.
תקיעת שופר זו אינה חיוב מן הדין, אלא מנהג ישראל. כשעלה משה רבנו להר סיני בראש חודש אלול לקבל את הלוחות השניים, תקעו בשופר במחנה להודיע לכל בני ישראל שמשה עלה למרום, כדי שלא יטעו שוב אחר עבודה זרה. לפיכך נהגו ישראל לתקוע בשופר החל מראש חודש אלול כדי להזכיר את עלייתו של משה, להודיע ששבו בני ישראל מחטא העגל ונתכפר להם, ושהלוחות השניים ניתנו להם ברצון לאחר ארבעים יום.
בחודש אלול, החודש האחרון בלוח השנה העברי, מתרחש תהליך משמעותי לכל אדם – התעוררות ותשובה כהכנה לחגים הקרובים, ובפרט לראש השנה וליום הכיפורים. ישנם חמישה דרכים לאדם לחדש את הקשר הפנימי בינו לבין ה': תורה, תפילה, צדקה, תשובה וקירוב הגאולה. כל זאת מתוך אהבת ה', אהבת ישראל ואהבת העולם.
(מפי הרב יהודה רובן)
